LABORATORYJNE METODY OTRZYMYWANIA ALKENÓW

 

A) Metody polegające na reakcjach eliminacji

1. Z halogenoalkanów - eliminacja cząsteczki HX pod wpływem silnych zasad

 

 

 

 


 

Łatwość zachodzenia reakcji rośnie z rzędowością RX: 30 >20 > 10 ; często uzyskuje się mieszaninę produktów z przewagą alkenu trwalszego (tj. bardziej podstawiownego).

Przykład

 

 

 

 

2. Z alkoholi - eliminacja cząsteczki wody pod wpływem mocnych kwasów

 

 

 

Łatwość zachodzenia reakcji rośnie z rzędowością R-OH: 30 > 20 > 10; bardzo często uzyskuje się mieszaninę alkenów z przewagą alkenu trwalszego, tj. bardziej podstawionego, a ponadto obserwuje się przegrupowania).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


 

3. Z wicynalnych dihalogenozwiązków - eliminacja cząsteczki X2

 

 

 

  

 

 

 

 

4. Eliminacja Hofmanna - eliminacja 30 aminy z czwartorzędowych wodorotlenków 

   amoniowych – metoda otrzymywania alkenów terminalnych.

 

 

 


 

  

 

       wodorotlenek tetraalkiloamoniowy                        alken

   

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


 

B) Częściowa redukcja wiązania potrójnego w alkinach - reakcja stereoselektywna

 

 

 

 


 

                                                                              cis-addycja

 

 

Inne katalizatory: katalizator Lindlara  (Pd, CaCO3, chinolina), katalizator P – 2 (Ni2B)

            

                                                                   

 

 

 

 


 

                                                                    trans-addycja

 

 

 

 

 

 

 

 

 


 

C) Reakcja Wittiga – „budowa” wiązania C=C z dwóch substratów

 

 

 

 

 

 

keton (lub aldehyd)      ylid fosforowy                                alken              tlenek trifenylofosfiny